El nombre de Leo Beenhakker estará siempre asociado a los mejores tiempos del Real Madrid y la Quinta del Buitre. No en vano, de los 5 títulos consecutivos de Liga conseguidos entre 1986 y 1990, tres lo fueron con el entrenador holandés en el banquillo. Asimismo, en su palmarés global con el club madrileño destaca también la Copa de 1989 y las dos Supercopas de 1988 y 1989.
Si bien el dominio del Real Madrid en Liga fue indiscutible, marcando una era tanto en títulos como en estilo de juego, el gran objetivo del club era conquistar la ansiada Copa de Europa, lo que no fue posible alcanzar, dadas las dolorosas eliminaciones acontecidas en semifinales de manera consecutiva frente al Bayern de Múnich en 1987, PSV Eindhoven en 1988 y Milan AC en 1989.
En aquellas fechas, el Real Madrid partía en cada edición de la máxima competición continental como claro favorito al título. Visto en perspectiva, el exceso de presión autoimpuesto no le favoreció en nada a la hora de afrontar y lidiar con los momentos más tensos y decisivos enfrente a rivales de similar entidad. (En relación a la Copa de Europa de 1990, el Real Madrid volvería a ser eliminado de nuevo por el Milan AC, esta vez en octavos de final, siendo John Benjamin Toshack el entrenador del primer equipo. En la edición de 1991, con Di Stéfano de técnico, el equipo blanco llegó hasta cuartos de final, viéndose superado por el Spartak de Moscú).
Entre 1989 y 1991, Beenhakker se hizo cargo de las riendas del Ajax de Ámsterdam -conquistó el campeonato de Liga de 1990- y de la selección neerlandesa en el Mundial de 1990 celebrado en Italia.
Aquél campeonato supuso una enorme decepción para los seguidores holandeses y del fútbol en general, puesto que la selección, vigente campeona de Europa, tenía una plantilla de incuestionable calidad. Pero conflictos internos entre los jugadores, más la precipitada transición en la dirección técnica -Libregts fue cesado como técnico un mes antes del inicio del Mundial- echaron por tierra todas las posibilidades de éxito.
Según parece, los jugadores apostaban por Johan Cruyff como entrenador para afrontar el Mundial, pero Michels, padre futbolístico de Cruyff y con total poder decisorio en las riendas de la Federación Neerlandesa de Fútbol en aquellas fechas, optó finalmente por Beenhakker, siendo esta una de las más controvertidas decisiones tomadas por Michels en su trayectoria, de la cual aún perviven muchos secretos al respecto.
No sería hasta septiembre de 1991 cuando Beenhakker volvería a formar parte del Real Madrid como manager general a instancias de Mendoza, presidente del club en aquellos años.
Con la destitución de Antic en Enero de 1992, Beenhakker pasó de nuevo al banquillo del Real Madrid. Si bien la decisión de cesar a Antic con el tiempo se antojó errónea, no es menos cierto que la trayectoria de Beenhakker mantuvo la buena línea de resultados, excepto para el último partido de Liga, el más decisivo.
El desastre final acontecido en el Heliodoro Rodríguez López –el Real Madrid ganaba 1-2 a la media parte al CD Tenerife y dependía de sí mismo para salir campeón- perdiendo 3-2 y brindando el campeonato de Liga al FC Barcelona fue un auténtico mazazo anímico para el Real Madrid, lo que supuso el fin de la segunda etapa de Don Leo en Chamartín.
Después de todo aquello, durante la temporada 1992-93, Beenhakker estuvo entrenando en Suiza, concretamente en las filas del Grasshopper Club Zürich.
Finalmente, subrayar que su reconocido prestigio como hombre de fútbol también se explica por los éxitos logrados en clubes como el Feyenoord de Rotterdam o el Ajax de Ámsterdam -fue él quien apostó por Ronald Koeman como entrenador en 2001, y también fue el máximo responsable de la llegada de un joven Ibrahimovic-deviniendo ambas decisiones totalmente acertadas para los intereses del club ajacied.